张飞作为孤胆英雄，最能说明问题的事例当属当阳桥上阻挡曹兵。当初，曹操率领大军进入荆州，刘备仓皇向江南奔走。曹操亲帅大军追赶，一天一夜行军三百多里，终于在当阳的长坂坡追上了刘备。刘备突然间听说曹操来了，扔下了自己的老婆孩子自己走了，让张飞率领二十几名骑兵在后面拒敌曹军。张飞占据河岸，拆断桥梁，睁大眼睛怒视着对方，把枪一横，说：“我是张益德，你们可以过来和我决一死战！”敌将全都不敢靠近，为刘备脱离曹操的追击争取了时间，刘备幸免于难。
曹操亲自率领追赶刘备的这支军队是多少人呢？五千精锐骑兵——虎豹骑！这支部队是曹操军中最能作战的部队，个个都是百里挑一的好手，一旦出现缺额，有的需要从连长（百人将）当中选拔补充。率领这支部队的将军曹纯死后，曹操甚至都难以选拨继任统帅，最后只好自己兼任。五千个百里挑一，以一当十的虎豹铁骑，对阵张飞区区二十个残兵，双方力量这般悬殊，曹操为什么会在当阳桥犹豫不前呢？
关键问题在于，曹操对局部战场情况并不十分清楚。
曹操是在建安十三年（公元208）七月南征荆州，八月刘表死，九月刘表继位的儿子刘琮投降了曹操。这时候的刘备住在樊城，等知道了刘琮投降的消息，曹操大军已经过了宛城离樊城很近了。刘备猝不及防，只好仓皇南逃，目标是进入江陵城，据守江南。曹操认为江陵城有军需物资，一旦让刘备占领，这对他占领整个荆州将很不利。于是，曹操亲自率领五千精兵，也就是他最精锐的虎豹骑追赶刘备，一天一夜行军三百里，终于在当阳的长坂坡追上了刘备。而他的有辎重的大军，这时候还在樊城以北。也就是说，曹操的第一步计划只需要追上刘备，从这个角度上说，他的战略计划已经完成。而追上了刘备，只需要黏住他，并不是急于作战，这就是他不急于向张飞发起进攻的根本原因。换句话说，曹操的目标在于江陵，只要刘备还没有进入江陵城，曹操还有时间再冷静思考等待一下，没有必要马上冒险突进。
当然，无论是曹操还是张飞，都不可能在这儿做长时间的对峙，而曹操的不敢贸然进攻，在于他还真不明白张飞身后究竟有多少兵力。
曹操进入荆州，刘琮投降，荆州的抵抗力量只有刘备。刘备有多少兵力呢？刘备准备南渡长江，另外派遣关羽“乘船数百艘会师江陵”，有人说这些部队大概在万人上下。渡过沔水以后，又遇见前来接应的刘琦，他的部队也有一万多人。这两万多人，都应该算作是刘备的部队。而这种情况，曹操也是清楚的。刘备还有一部分军事力量，这就是从樊城带走、到了当阳已经有的“十万之众”。三国时期的荆州有一个特点，宗族豪强武装势力强盛，也就是说，每一个大家族都有自己的独立武装。刘备带走的这十万人，能够组织起多少能战斗的军队来？一时还真的说不明白。诸葛亮有句话，说：“今虽有大众，被甲者少”，这说明这当中是有能战斗的人员，只是少一些，或者是缺乏武器铠甲而已。对于这种情况，匆匆赶来的曹操暂时不明白也在情理之中。不说曹操多疑，对于一般的军队主将来说，对于这种情况都不会贸然行事，毕竟，谁又能敢保证刘备的那两万甚至三万部队就不在张飞身后？假如张飞真有一万甚至两万部队，这五千人还真是太少，更何况，这五千轻装部队，突袭可以，混战可以，要对付严阵以待的重装部队没有优势。
这就是曹操犹豫不前的真正原因。
当然，曹操犹豫不前的原因还在于张飞，是张飞的“据水断桥”才会让曹操犹豫不决。古代军队打仗，一般都是先布好了阵势，然后才交战，所以才会有“排兵布阵”、“立住阵脚”、“严阵以待”等说法，相应的，人们最害怕阵势没有布好而遭到攻击。有种进攻无解——半渡而击，就是这种经过无数次演练的有组织进攻对待没有形成整体的散兵，胜负早已判定。此次曹操所率领的都是轻骑兵，没有辎重，如果强行渡河，万一张飞身后有部队从而遭到攻击，后果不堪设想。不要以为轻骑兵虎豹骑就是冲锋陷阵，骑兵冲锋也都是有阵型的相互间协同作战，任何军队的胜仗都不是一个人打的。在《三国演义》中，张飞的据水断桥被刘备说成是“失于计较”，其实“断桥”才是最正确的处置措施，原因就是曹操害怕在半渡时受到攻击。实际上，曹操这个时候兵少，假如他真有百万大军，这座桥拆还是不拆，其实都一样！设想一下，别说百万人，就是十万人，谁家临战部队会从一座桥上通过？正是由于曹操只有五千轻装兵，分兵害怕被各个击破，向前又没有桥可以通过，渡河又害怕被半渡而击，这才会出现犹豫不前。
此时的张飞是真英雄，他不仅“临危不惧”，没有丝毫的惊慌失色，还“瞋目横矛”，大声邀战，这才让曹操感觉到战场形势的扑朔迷离，也让曹军将士更加畏惧。当然，曹操的犹豫和张飞的据守都是短时间的，对峙不可能长时间进行下去。从曹操来说，他需要一个分析判断或者侦查试探的时间即可；而张飞则只需要为刘备争取到一定的逃跑时间而已。
张飞在荆州以前，跟随刘备也算是身经百战，但《三国志?张飞传》并没有留下多少战例，反而是这个没有交战的“据水断桥”被详细记载，可见这事情对刘备是多么重要。在这个回合当中，曹操的犹豫不前，表现的是作为统帅的行事谨慎，而张飞瞋目横矛“据水断桥”，则体现了敢挡万军的大将本色。