北京时间6月23日，2021年ATP250马洛卡锦标赛展开男单第二轮争夺。蒂姆在领先时右手腕受伤无奈退赛，梅德韦杰夫顺利晋级八强，菲-洛佩兹逆转将卡恰诺夫淘汰；德约科维奇出战男双反拍抢十胜出晋级。
蒂姆在与曼纳里诺的比赛进行到第一盘第7局过后，因为一次正拍回球不慎导致右手腕受伤无奈退赛。在距离温网开赛进入倒计时之际，蒂姆的受伤显然不是个好消息。
梅德韦杰夫6-4/6-2击败穆泰取得了个人本赛季首场草地赛事的胜利。“梅总”1/4决赛将与挪威球手鲁德争夺一个四强席位，鲁德也是直落两盘将桑德格伦淘汰。另外，马上就要40岁的菲-洛佩兹在先丢一盘后逆转将赛会6号种子卡恰诺夫挡在男单八强之外。
男单世界第一的德约科维奇，本站赛事只参加双打的对决，与西班牙人戈麦斯-埃雷拉搭档。德约上一次出战草地巡回赛男单赛事还是2018年的女王杯，当时是与瓦林卡配对结果一战出局；至于同戈麦斯-埃雷拉合作也不是首次，他们两人曾于2014年2月搭档在迪拜站有过出赛，不过同样是一战出局。
不过今天，德约科维奇/戈麦斯-埃雷拉在先丢一盘后，决胜盘抢十化解两个赛点后惊险拿下晋级，德约/戈麦斯-埃雷拉1/4决赛将面对赛会头号种子组合格拉诺勒斯/塞巴略斯。
梅德韦杰夫 6-4/6-2穆泰
蒂姆（退赛）5-2曼纳里诺
鲁德6-3/6-4桑德格伦
菲-洛佩兹4-6/6-2/6-4卡恰诺夫
德约科维奇/戈麦斯-埃雷拉5-7/6-4/13-11布尔基奇/卡希奇