北京时间10月29日，2021年ATP500维也纳公开赛结束男单第二轮争夺。小兹维列夫三盘大战淘汰德米纳尔锁定个人职业生涯第300胜。
兹维列夫在与德米纳尔的对决中，以6-2/3-6/6-2击败对手，将双方的交手记录改写为5胜1负，自东京奥运会开始，兹维列夫在最近的24场比赛中取得了其中的22胜，这也是他本赛季在巡回赛赛场赢得的第49胜，更重要的是这是24岁的兹维列夫职业生涯的第300胜里程碑。
阿利亚西姆在次盘抢七局挽救连续3个赛点后完成了大逆转，以2-6/7-6（6）/6-4胜出，继2019年印第安维尔斯大师赛后对诺里保持着两战全胜的战绩。这场失利对于冲击ATP年终总决赛的诺里来说无疑是一个打击，他也因此错过了在维也纳庆祝自己生涯巡回赛单打第100胜的机会。
2019年赛会亚军施瓦茨曼继2019年维也纳公开赛半决赛后，再胜法国老将孟菲尔斯，三盘比分为7-6（5）/4-6/6-2，施瓦茨曼也将两人之间的交锋记录改写为3胜2负。自美网后，施瓦茨曼在圣迭戈站、印第安维尔斯大师赛、安特卫普站后连续四站都至少闯入到赛事1/4决赛。
索内戈在自己的赛季第50场比赛中5-7/6-4/4-6落败，生涯三次面对鲁德全败。外卡球员诺瓦克则以4-6/2-6败给了7号种子辛纳。下一轮，鲁德将和辛纳隔网而战争夺一个四强席位。