北京时间8月18日，2021年ATP1000辛辛那提大师赛第二比赛日，迪米特洛夫四连胜阿古特顺利晋级，胡尔卡奇三盘淘汰达维多维奇后将在第二轮与穆雷交锋。
迪米特洛夫面对阿古特，全场轰出16记ACE，最终直落两盘击败了世界排名第16的西班牙球手。迪米特洛夫借此止住了3连败颓势，取得了近一个半月来的首胜。迪米特洛夫第二轮将面对布勃利克，后者三盘大战逆转险胜吉隆闯过首轮关。
赛果：
布勃利克3-6/6-3/7-6（5）吉隆
迪米特洛夫6-3/6-4阿古特
胡尔卡奇6-1/6（3）-7/6-1达维多维奇
科达6-4/6-4杰雷