夏侯惇的武力，在曹魏阵营能排到前十之内，如果以整个三国来说的话，夏侯惇的武力则能排到三国武将前二十名左右，这个水平差不多就是二流水平，比起吕布天下第一、关羽天下第三这样的超一流水平，还是差了一个档次，但是，夏侯惇居然敢单挑吕布和关羽。
夏侯惇单挑吕布是在虎牢关三英战吕布之后，在之前，无论是华雄出场，还是吕布出场，夏侯惇都不敢出战，一是因为夏侯惇当时初出茅庐，并无实战经验；二是因为华雄、吕布是当时顶尖高手名声显赫。
三国武将排行榜
三英战吕布之后，夏侯惇发现同样草根出身的刘备、关羽、张飞三人联手居然可以打败武功天下第一的吕布，这让夏侯惇对吕布的敬畏之情有所减低，所以当曹操率军在荥阳之战迎击董卓时，夏侯惇第一个出战吕布，并与吕布单挑数个回合，结果是夏侯惇被击败。
这个结果是肯定的，当时的曹操还没有典韦和许褚这样一流的猛将，而夏侯惇作为曹操手下头号猛将，当然得由他来迎战吕布，事实上，夏侯惇也没给曹操丢脸，虽败犹荣，这是双方实力的差距，夏侯惇再怎么牛，毕竟实力摆在那里，他不是吕布的对手，同时曹操在荥阳之战也被击败。
夏侯惇为什么敢单挑吕布，他不知道吕布是天下第一吗？还是夏侯惇根本不怕死呢？
夏侯惇
事实上，夏侯惇敢单挑吕布是初出茅庐首次进入战场时的心理一步一步变化的结果，最开始夏侯惇确实不敢单挑吕布，要知道吕布成名很早，又是天下第一猛将，没有人是吕布的对手，无论谁与吕布交手，轻则失败，重则被杀，甚至连跟吕布打平不分胜负的人都没有，或者极少。
但是，虎牢关之战时，连方悦、穆顺、武安国这样名声并不出众的将领都敢单挑吕布，虽然不是被杀，就是被重伤，但至少有人敢去，这个时候的夏侯惇好歹是个热血青年，他对吕布的感觉从害怕到无所谓，从无所谓到跃跃欲试，而三英战吕布大败吕布的结果，更让夏侯惇热血沸腾，想跟天下第一的吕布交手，毕竟击败吕布就能扬名天下，这是任何一个将领想出名的速成途径，夏侯惇也不例外。
尽管在虎牢关之战，夏侯惇没有机会上场，但机会很快在荥阳之战到来，夏侯惇作为曹操手下的头号猛将，挺枪跃马直取吕布，一句话不说就直接干吕布，毕竟这个机会得来不容易，虽然几个回合就被吕布击败，但夏侯惇仍然能全身而退，这一点相当不容易，能从天下第一高手的吕布手下逃走，也是要点本事的。
这就是夏侯惇单挑吕布的前因后果，尽管被吕布打败，但是夏侯惇在随后的战争中却刺死了董卓手下大将徐荣，救了曹操一命。
此外，夏侯惇还曾经跟张辽单挑数个回合，打成平手，不分胜负，夏侯惇第二次与吕布交手，则是濮阳之战典韦、许褚、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进曹营六将合力战吕布，其中许褚单独与吕布交手二十回合不分胜负，然后六将一起出手，大败吕布，曹营六将战吕布的结果与三英战吕布是类似的，都是吕布大败。
不过曹营六将战吕布，其中虽然有夏侯惇，但他们有六个人，怎么也不会怕吕布了，而作为第二次与吕布交手的唯一曹营将领，夏侯惇显然开始并不惧怕吕布了，对战吕布也是得心应手，这是一个循序渐进的结果。
其实，除了吕布，夏侯惇还曾经几次与关羽单挑，一次是曹操攻打关羽镇守的下邳城，夏侯惇作为先锋首先挑战关羽，实际上在前一天，曹营谋士程昱就给曹操献计，派出夏侯惇与关羽交战，并伺机把关羽引离城池，夏侯惇这一次与关羽单挑只打了十个回合，就开始佯装败退，引诱关羽进入包围圈，并伙同许褚、徐晃等将围困住关羽，把关羽困在了土山。
第二次是关羽过五关斩六将，还杀了夏侯惇的部将秦琪，夏侯惇得知后很生气，于是率领三百人快马追赶关羽，同时夏侯惇想拿下关羽献给曹操发落，并与关羽交手十个回合左右，不分胜负，后来还是张辽赶到才解了关羽之围。
关羽斩颜良
夏侯惇这两次与关羽交手都是不分胜负，关羽温酒斩华雄时，夏侯惇亲眼目睹，关羽在曹营时斩颜良、诛文丑，夏侯惇同样亲眼所见，为何夏侯惇一点也不怕关羽，一定要跟关羽分个高下呢？虽然夏侯惇只有一只眼睛，但是夏侯惇的武力从虎牢关之战后开始逐渐上升，关羽虽然厉害，但是夏侯惇早已经不是当初初出茅庐的夏侯惇了，而是身经百战的夏侯惇，况且夏侯惇武力还不错，再加上关羽名声很大，如果能杀了关羽，那么夏侯惇肯定名扬天下，这个原因就是夏侯惇敢迎战关羽的第一个原因。
夏侯惇敢迎战关羽的第二个原因就是人多势众。无论是下邳之战、土山之战，还是过五关斩六将后追击关羽，夏侯惇手下的人都比关羽多，正所谓双拳难敌四手，关羽再厉害也就是一个人、两只手、一把刀，不管怎么说，夏侯惇都在人数上占优势，自然就敢跟关羽交手了，只要自己落败，后面的人肯定会救援，虽然单挑还是两人单挑，但两人十个回合左右始终是平手。
夏侯惇
第三个原因就是关羽的主观意志。土山之战时，关羽是中了诱敌之计，被包围了难免冲不出来，而过五关斩六将时，关羽是不想杀夏侯惇了，因为过五关斩六将时关羽已经杀了曹操六员守将了，关羽这样的人向来忠肝义胆，杀了曹操这么多人早就感到内疚了，而夏侯惇作为曹操的亲信大将，如果关羽杀了夏侯惇，那么曹操肯定会生气，那样的话，关羽想走也走不了，同时刘备的两位夫人也走不也，这可不是关羽想看到的结果，所以关羽没有杀夏侯惇。
如果关羽与夏侯惇两人死战的话，关羽可以在50回合之内击败夏侯惇，如果吕布与夏侯惇单挑的话，夏侯惇在吕布手下走不了十个回合，不是被伤，就是被杀，这就是夏侯惇的真实武力水平。