北京时间6月22日凌晨，2021年ATP250马洛卡锦标赛展开男单首轮争夺。赛会8号种子拉约维奇不敌资格赛球员克莱因，近三年草地巡回赛男单比赛难求一胜。卡恰诺夫在经历三盘大战过后苦战过关。赛会头两号种子梅德韦杰夫和蒂姆首轮轮空，不过次轮对手已经揭晓，都是对阵法国球员，分别与穆泰和曼纳里诺争夺八强席位；另外，39岁老将菲-洛佩兹也取得开门红。
拉约维奇虽然是赛会8号种子，但依然没能摆脱低迷状态，居然输给了世界排名第256位的资格赛球员克莱因吞下三连败，在草地巡回赛中三年不胜遭遇5连败。
卡恰诺夫三盘苦战淘汰普伊后将面对39岁的西班牙老将菲-洛佩兹，后者首轮直落两盘将同胞库恩淘汰出局。曼纳里诺将施特鲁夫淘汰后第二轮面对赛会2号种子蒂姆。
头号种子梅德韦杰夫首轮轮空，而他的首战对手是法国的穆泰，后者6-4/6-2击败了南非球手哈里斯。
鲁德 6-4/7-6（4）西蒙
穆泰6-4/6-2哈里斯
特拉瓦利亚7-5/7-6（4）佩拉
桑德格伦7-6（3）/7-5穆纳尔
曼纳里诺7-6（3）/6-3施特鲁夫
克莱因6-4/7-6（2）拉约维奇
卡恰诺夫7-6（7）/3-6/6-4普伊
菲-洛佩斯6-1/7-6（4）库恩
维塞利7-6（2）/6-2卡鲁索