唐伯虎早年生活放浪，刻过一方“江南第一风流才子”的闲章，加上明清两代的小说、戏剧、弹词中又编造他“三笑点秋香”的风流韵事，以致在后人的印象中，唐伯虎不仅是位杰出的画家，还是个风流才子。其实，历史上的唐伯虎，为人并不风流。

唐寅作品

　　唐伯虎一生娶过两个妻子。前妻徐氏，出身官宦人家，好享受，慕荣华，希望唐伯虎功成名就，出人头地。1499年，唐伯虎乡试第一，中了解元，徐氏喜出望外。谁知好景不长，第二年，唐伯虎进京会试，受到科场泄题案的无辜牵连，不幸锒铛入狱。徐氏得知，料定唐伯虎从此难以高升，就收拾细软，回娘家去了。从此两人分道扬镳。

　　后来，唐伯虎在阊门勾栏中认识了官妓沈九娘。九娘知道唐伯虎是个才子，因而很敬重他。唐伯虎绘画时，常把沈九娘当作模特儿。九娘见唐伯虎不把她当作官妓看待，就越发敬重他了。为了使唐伯虎有一个良好的绘画环境，她把自己的妆阁收拾得十分整洁，供唐伯虎使用。天长日久，两人产生了爱情。

　　唐伯虎有了九娘这个好伴侣后，就专心绘画，画艺愈见精通。他画的美人，更是出色，大都是从九娘那里体会到的风姿神韵。唐伯虎作画时，九娘总是给他洗砚、调色、铺纸。画好后，唐伯虎总要九娘提意见，然后加以修改。过了两年，九娘生了个女儿，取名桃笙。

　　1509年初夏，苏州发大水，唐伯虎的卖画生涯自然艰难了，有时竟连柴米钱也拿不出来，一家人的生活全凭九娘苦心操持。九娘终因操劳过度病倒了。唐伯虎请来医生。医生诊断后，告诉唐伯虎，九娘已经病入膏肓。唐伯虎尽力服侍九娘，无心于诗画。1512年冬至前，九娘紧握唐伯虎的手，说：“承你不弃，要我作你伴侣，我本想尽我心力理好家务，让你专心诗画，成为大家，但我无福、无寿，又无能，我快死了，望你自重。”听了这番话，唐伯虎禁不住泪如雨下。

　　沈九娘死后，唐伯虎再也没有续娶妻室，晚年信奉佛法，号称六如居士。

　　历史上本无唐伯虎“三笑点秋香”，好事者为了借助唐伯虎的盛名，而把别人的事情安到他头上。《明史》和清代学者俞樾所作的《茶香室丛钞》，都曾为唐伯虎鸣不平。《茶香室丛钞》中，记载了无锡俞见安点秋香的事，内容同传说中的唐伯虎点秋香相似：俞见安偶遇秋香，一笑钟情，后来卖身投靠，因伴读代笔为主人赏识，得从群婢中点取秋香。见安的侄孙曾为俞樾证实此事。显然，“唐伯虎点秋香”实是张冠李戴。

　　由于小说、戏剧和电影的渲染，真唐伯虎终于被假唐伯虎淹没了。