公元208年，曹操亲率大军南下，表面上是剿灭刘备，实际上图谋荆州，进而统一天下。此时刘表刚刚病逝，刘琮作为新任荆州牧私下投降曹操，屯兵在樊城的刘备对此还一无所知。后来刘备得知情况后，才下令立即撤回江夏。
让人奇怪的是，刘备路过当阳时，有十万荆州民众愿意追随，而刘备不顾众人的劝说，依然坚持携民撤退。有史料记载：今曹兵将至，孤独城不可守，百姓愿随者，便同过江。为什么刘备要这样做呢？其实，背后原因并不简单，主要有四点。
1.刘备一行原本是清一色有经验的战士，撤退速度相当快。十万百姓加入其中后，会出现两大隐患。一是战斗力锐减，因为要护卫一些行走缓慢的百姓；二是辎重较多，大大延缓了撤退速度，很有可能被后方的曹操追到。
这么简单的问题，刘备肯定想得到，但是，他依旧坚持携民撤退，也是对这两大隐患有更深的认识。战斗力方面，就算没有携带民众，刘备也不能与曹操硬碰硬；行军速度方面，刘备早已算定，尽管两方速度差较大，但是路途遥远，曹操是追不上的，后来也得到了证实。
2.刘备携带百姓撤退，是因为人口是非常重要的战略资源。中国自古以来就以农耕为主，生产力落后的情况下，人口就代表生产力，代表资源。三国时期长江以南的人口本来就少，刘备想要在南方立足，这十万人尤为重要。再说，刘备不要，就会被曹操夺走。
3.当时刘表刚刚病逝，新任的荆州牧刘琮不能让众人信服，荆州处于一种“无主”的状态。刘备携带十万百姓撤退，可以得到荆州百姓的拥戴，为以后入主荆州打下坚实的基础。
4.刘备的主力部队并不在撤退之中，而是在江夏的关羽，甚至张飞的数千人马也不在百姓之中。因此，就算曹操赶来，刘备损失的不过是这些老百姓。
总的来说，在曹操的追赶之下，刘备之所以敢携民撤退，一是因为曹操不可能追得上；二是十万百姓对自己的重要性；退一万步来说，就算被曹操追上，刘备也没有太大的损失。因此，刘备才坚持携民撤退。