北京时间9月21日 2020年罗马大师赛展开半决赛较量，头号种子德约科维奇克服首盘3-5落后局面并挽救了两个盘点，最终以7-5/6-3击败了挪威一哥鲁德，打进生涯第10个罗马大师赛决赛、今年第四个男单决赛。他将和阿根廷人施瓦茨曼争冠，后者以6-4/5-7/7-6（4）险胜沙波瓦洛夫，生涯首进大师赛决赛！也成为历史上打进大师赛决赛最矮的球员。
赛会四冠王德约科维奇在半决赛的对手是首进大师赛四强的挪威一哥鲁德。这是两人第一次交手。
首盘一上来，德约科维奇就在第三局遭到了破发，以1-3落后。第六局，世界第一错失了两个破发点机会，以2-4继续落后。
在3比5后，德约科维奇提升了状态。他在第10局对手的发球胜盘局中挽救了两个盘点并破发成功，将比分追到了5比5平。随后一局，他挽救了三个破发点艰难保发。关键的第12局，世界第一再接再厉，破发得手后以7-5先拿一盘。
第二盘开局，鲁德先是挽救了两个破发点保发，随后德约科维奇化解了四个破发点保发，两人在前四局战成2比2平。第六局，德约科维奇等来了机会，他直落四分完成破发，以4-2领先。
随后比赛中，德约继续掌握主动，他虽然在第八局浪费了两个赛点机会，但凭借在发球胜赛局中直落四分保发的不俗表现，他最终以6-3取得了胜利。