北京时间6月15日，2021年ATP500哈雷草地公开赛继续展开男单首轮争夺。赛会头号种子梅德韦杰夫，被爆冷以6（6）-7/3-6不敌德国本土球手施特鲁夫一轮游；施特鲁夫生涯第10次击败Top10球员，同时也终结了自己此前在草地赛事4战世界前十球员全败的尴尬记录。
世界排名第二的梅德韦杰夫职业生涯首次出战哈雷公开赛，首轮面对德国“二哥”、世界排名第45位的施特鲁夫。梅德韦杰夫此前曾三连胜过施特鲁夫。首盘比赛，梅德韦杰夫在第4局率先破发，并很快取得了5-2的领先优势，但此后却屡次错过机会，结果被施特鲁夫将比赛带入到抢七。抢七局，梅德韦杰夫0-3开局，虽然顽强追到6-6平，但最终还是6-8落败，痛失首盘几乎到手的胜利。
第二盘，施特鲁夫一鼓作气很快将局分带到5-1，尽管梅德韦杰夫练破带保追成3-5，但最后还是以3-6再输一盘，从而大比分0-2不敌施特鲁夫一战出局，打完最后一球后，梅德韦杰夫暴怒摔拍。这场胜利也是施特鲁夫在哈雷草地公开赛取得的第2场胜利。施特鲁夫第二轮的对手将是资格赛球员、美国人吉隆。