北京时间9月29日，2021年WTA500芝加哥秋季网球精英赛展开女单首轮争夺。中国球员张帅全场仅完成一局保发，以2-6/1-6不敌赛会14号种子阿扎伦卡；自美网第二轮败给拉杜卡努开始，吞下巡回赛单打四连败。
第一盘比赛，阿扎伦卡上来便连赢10分，局分也很快被带到4-0。尽管张帅在第6局回破一局但依然处于被动，并在随后连丢两局后以2-6输掉首盘比赛。
第二盘，双方互破发球局开场，之后阿扎伦卡连赢五局，以6-1再下一盘，从而全场仅丢3局，完胜张帅强势晋级女单第二轮。值得一提的是2-6/1-6的比分，与张帅在罗马红土赛输给阿扎伦卡，也就是双方上一次交锋时的比分完全一样。