北京时间11月19日凌晨，2021年都灵ATP年终总决赛展开第五比赛日争夺。在红组第三轮一场无关晋级的比赛中，卫冕冠军梅德韦杰夫在挽救两个赛点后，耗时2小时29分钟以6-0/6（5）-7/7-6（8）惊险击败意大利小将辛纳，携总决赛8连胜昂首晋级半决赛。
本场比赛之前，梅德韦杰夫已经确定晋级半决赛且提前锁定了小组头名，而在稍早之前进行的另一场比赛中兹维列夫也拿到了另一个出线名额，也就意味着梅德韦杰夫与辛纳的比赛没有了实际的竞技意义。本场比赛是两人生涯的第三次交锋，此前梅德韦杰夫全胜。
第一盘，梅德韦杰夫更快进入状态，辛纳非受迫性失误明显偏多，结果梅德韦杰夫连赢六局送出鸭蛋以6-0先赢一盘。
第二盘，辛纳在第4局率先破发，不过梅德韦杰夫立即回破，最后比赛进入抢七。抢七局，辛纳在关键时刻把握机会完成Mini破发，并立即将盘点兑现，从而以7-5拿下抢七，也扳回一盘。
第三盘比赛，辛纳在第5局又是率先破发，并在之后一度取得4-2的领先优势。梅德韦杰夫不仅第8局回破并在连下三局后扭转不利局面，比赛也再次进入抢七。梅德韦杰夫在两次面对赛点时都顶住压力成功化解，并在7-8落后时连赢三分，从而以10-8惊险拿下。在处理相持球的耐心方面，梅德韦杰夫表现要更为出色，职业生涯3战辛纳保持全胜；辛纳面对Top3球员则是6战皆负。